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第四十八章 课题组开搞![2/2页]

    与此同时,其余众人也依次站在了各自的位置上。

    “想要将信息素与吡虫啉,首先要先将ch3环化,我打算通过环氧端炔和1溴2戊炔偶联的氢化还原反应完成。”

    操作台上,徐云边表述着自己的思路,边对位工具人错了,学弟说道:

    “李?i,这个任务交给你了。”

    “明白!”

    徐云口的李?i是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。

    与此同时,徐云又看向了唐怡秋:

    “小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”

    “明白!”

    众所周知。

    烯丙醇在l(+)酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)2,3环氧1十四碳醇。

    环氧醇(2s,3r)9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)对甲苯磺酸2,3二羟基1十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)对甲苯磺酸1,2环氧3十四碳醇酯,产率可以达到89。

    非常简单,也非常好理解。

    几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:

    “学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”

    “很好,ee值多少?”

    “还在测定环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦,出来了,93!”

    徐云闻言,不由轻舒了口气。

    所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90,小唐测出的93在水准线之上,眼下算是成功了第小步。

    完成了关键光学活性间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

    这步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱ts,制得(4s,5r)4,5环氧1十六碳炔,而这步的产率是

    60。

    没错,第步89,第二步60。

    几近腰斩的产率。

    这是生物化学非常常见的种情况,越往后产率越低,从90到60,接着30。

    七环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

    所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整个盟主呢。

    5环氧1十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前步时

    只见另位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了声,叹气道:

    “学长,亲核取代反应失败了”

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